A 18 anni, Howard rinviò il college per un anno, trasferendosi a New York per assecondare la sua passione per gli scacchi. Fu dietro le quinte di un club scacchistico che scoprì il poker, che subito lo affascinò. Durante i due anni successivi, giocò a poker senza posa, arrivando a 70 -80 ore alla settimana. Tornava a casa al verde nove sere su 10.

Fortunatamente, Howard trovò il Mayfair Club entrando a far parte di un gruppo di giocatori che furono i primi a sperimentare il No-Limit Hold 'em a New York. Iniziavano alle 4 del pomeriggio per smettere alle 2 di notte, quando se ne andavano tutti al bar per una animata discussione sulle partite del giorno. Il gioco era una novità per tutti, ma le idee fluivano liberamente e il loro gioco migliorò notevolmente..

Per portare il suo gioco al livello successivo, Howard si trasferì a Las Vegas nel 1993. Il gioco di Howard continuò a migliorare, ed egli ottenne il primo dei suoi due titoli Hall of Fame vincendo l'evento No-Limit Deuce to Seven Draw da $2.500 all' Hall of Fame Poker Classic del 1994. Un anno dopo, Howard ottenne il suo secondo titolo difendendo il suo titolo Deuce to Seven Draw all'Hall of Fame Poker Classic del 1995.

Dopo altri cinque anni di duro lavoro, Howard vinse il primo dei suoi due braccialetti d'oro nell'evento Limit Omaha Hi/Lo da $5.000 al WSOP 2000. Un anno dopo, vinse il secondo braccialetto d'oro nell'evento Deuce to Seven da $5.000 al WSOP 2001.

Howard continuò a coltivare le sue capacità e nel novembre del 2002 vinse il suo primo titolo WPT Championship al Foxwoods. Nel marzo del 2003, Howard vinse il suo secondo titolo WPT Championship nell'evento Limit Hold 'em da $5.000 durante la crociera The Poker Million.

Solo un mese dopo, Howard vinse il primo dei suoi tre titoli Bellagio nell'evento No-Limit Hold 'em da $2.500 al Bellagio Five-Star World Poker Classic 2003. La sua seconda vittoria al Bellagio fu nell'evento No-Limit Hold 'em da $2.500 nell'Aprile 2004. Il suo terzo titolo Bellagio arrivò solo 13 giorni dopo, nell'evento Pot-Limit Omaha da $5.000.

Oggigiorno, Howard ama fornire commenti ed analisi nella sezione "Impara dai professionisti" di FullTiltPoker.Net" e nel torneo "Poker Superstars Invitational Tournament" di FSN, tenendo fede al suo soprannome, "The Professor."

Consolidando ulteriormente il suo soprannome, Howard ama condurre un Poker Fantasy Camp dove la gente può giocare con i migliori ed imparare da loro, proprio come potete fare voi giocando su FullTiltPoker.com.