Nel 1999, Chris aveva passato metà della sua vita nella UCLA. Dopo cinque anni trascorsi come studente universitario e altri 13 da laureato, la UCLA gli assegnò un Ph.D. in Scienze Informatiche e gli disse che era giunto il momento di lasciare l’università, cosa che Chris fece a malincuore.

Si risollevò subito però: un anno dopo Chris sconfisse TJ Cloutier e vinse il Main Event delle World Series of Poker del 2000. Questo fu l’inizio della sua carriera da giocatore professionista, con una serie di record rimasti ineguagliati nell’ultimo decennio.

Molto tempo prima che nascessero tutti i siti di poker che conosciamo oggi, Chris cominciò a giocare a poker su Internet su un canale IRC, e diventò presto il miglior giocatore di tornei in assoluto. Nel 1994, capì che la sua conoscenza del gioco e della teoria erano un’arma formidabile, e cominciò a giocare nei piccoli tornei che si svolgevano a Los Angeles e dintorni. Un anno dopo, Chris partecipò al suo primo evento delle World Series of Poker. Nonostante avesse giocato un numero relativamente basso di tornei nei cinque anni precedenti, raggiunse il final table sette volte e fini a premio ben 12 volte, raggiungendo anche un quarto posto.

All’alba del nuovo millennio Chris si fece un nome nel mondo del poker.

Chris vinse il Main Event nel 2000, evento narrato nel libro "Positively Fifth Street" di James McManus. Quello fu il suo secondo braccialetto vinto quell’anno, dopo aver vinto il torneo di 7-Card Stud. Chris vinse il braccialetto successivo nel torneo di Omaha Hi/Lo Split del 2001, dimostrando di essere un giocatore davvero completo, e altri due braccialetti nel 2003.

Da quando ha iniziato a giocare nelle World Series, ha vinto un totale di cinque braccialetti, ha raggiunto 25 tavoli finali, ed è finito a premi più di qualunque altro giocatore (42 volte). A questi premi vanno aggiunti tre anelli del campionato World Series of Poker Circuit. Chris ha vinto più di $6.7 milioni soltanto giocando nelle WSOP e nel WSOPC.

A marzo del 2008 Chris si è aggiudicato il National Heads-Up Poker Championship, vincendo un torneo con 64 partecipanti. Avendo raggiunto le prime tre posizioni negli ultimi 4 anni, Chris ha dimostrato ampiamente di essere uno dei giocatori di poker più forti al mondo. Dopo questa vittoria, Chris ottenne altri due ottimi risultati nelle WSOP del 2008, arrivando terzo nel torneo $1,500 No-Limit Hold ‘em, e secondo nel torneo $5K World Championship 7-Card Stud Hi/Lo.

Chris si è recentemente dedicato di nuovo al poker online, cercando di applicare le sue idee per migliorare il gioco su Internet. Ha formato un team di giocatori e di programmatori per creare il software di FullTiltPoker.com, ed ora il suo obbiettivo è che i giocatori di Full Tilt Poker abbiano il miglior software e la migliore esperienza di gioco possibile nel settore.

La sua abilità con le carte non si ferma al tavolo da gioco. È famoso per essere capace di tagliare una carota a metà lanciando una carta da gioco regolare dalla distanza di 3 metri. Quando non è impegnato a tagliare vegetali, potete trovare Chris in un club della West Coast mentre balla lo Swing. Qualsiasi cosa faccia, Chris si mette sempre alla prova con nuove attività, perché, sebbene UCLA gli abbia consigliato di lasciare l’università, lui non ha mai smesso di imparare.